3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoro-1-nitropropan-2-ol | 172371-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoro-1-nitropropan-2-ol
• CAS: 172371-68-5
• 化学式: C₇H₁₄F₂NO₆P
• 分子量: 277.162
• InChiKey: DGBDPCGFYSZROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoro-1-nitropropan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1E)-3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 potassium fluoride 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Diethoxyphosphoryl-3,3-difluoro-1-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated alkenes bearing the difluoromethylenephosphonate group: a range of building blocks for the synthesis of secondary difluorophosphonates

  摘要：

  活性亚甲基化合物与稳定的水合物2-二乙氧基磷酸酯-2,2-二氟乙烷-1,1-二醇反应，迅速生成一系列带有二氟亚甲基磷酸酯基团的活化烯烃，这是一种在合成生物学兴趣的磷酸酯类似物中有用的结构单元。采用改进的Rathke反应条件进行Wadsworth–Horner–Emmons反应，合成了烯酸酯、一种烯酸和一种乙烯基磺酮，而亨利反应后进行E1cB脱水则得到了一个环烯酸酯和一个硝基烯烃。合成乙烯基亚磺酰氧化物的过程较为复杂，去磷酸化生成二氟亚甲基同系物的尝试伴随着推动反应完成的努力。

  DOI：

  10.1039/a907052d

文献信息

• Reactive dienophiles containing a difluoromethylenephosphonato group
  作者：Kevin Blades、Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/cc9960001457

  日期：——

  New dienophiles containing the difluoromethylenephosphonato group are synthesised from readily-available starting materials and cycloadditions with reactive dienes are executed successfully.

  新的含有二氟亚甲基膦酸酯基团的二烯亲电体从易于获得的原料合成，并成功地与反应性二烯进行环加成反应。
• Facile syntheses of α,α-difluoro-β-ketophosphonates
  作者：Thierry P. Lequeux、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1039/c39950002111

  日期：——

  The cerium-mediated reaction between lithio (diethyldifluoromethyl)-phosphonate 2 proceeds smoothly to afford good yields of ketophosphonates; the reaction with DMF led to the formation of the corresponding aldehyde which was isolated as a hydrate with interesting and useful properties.

  铈介导的(二乙基二氟甲基)-膦酸锂 2 反应进行顺利，可得到产率很高的酮膦酸盐；与 DMF 反应可生成相应的醛，并分离出具有有趣和有用性质的水合物。