1-[2,6-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 | 287942-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,6-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2,6-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 287942-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DWKAYYZKSOSPPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  349.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,6-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[2-hydroxy-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-6-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与邻戊二烯基苯酚衍生物的烯反应中的区域选择性

  摘要：

  单线态氧与烯丙基化的二羟基苯乙酮的烯反应导致以2-氢过氧-3-甲基丁-3-烯基衍生物为主要产物。这种原始的区域选择性概述了一种新的作用，与先前确立的大分子非键合作用相竞争。氧化产物的分布可以通过在异戊二烯基侧链邻位的酚氢与过氧化物中间体之间的稳定相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00733-6
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-[2,6-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  色烷类化合物和苯乙酮类杀锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。

  DOI：

  10.3390/molecules26237067

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• SYNTHESIS, ANTI-PHYTOPATHOGENIC AND DPPH RADICAL SCAVENGING ACTIVITIES OF C-PRENYLATED ACETOPHENONES AND BENZALDEHYDES
  作者：MAURICIO E OSORIO、KAROL A QUIROZ、MARCELA A CARVAJAL、ALEJANDRA P VERGARA、ELIZABETH Y SÁNCHEZ、CESAR E GONZÁLEZ、KAREN S CATALÁN

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300018

  日期：——

  The syntheses of six prenylated acetophenone and benzaldehyde derivatives and their anti-phytopathogenic and antioxidant activities are reported. These compounds were obtained by electrophilic aromatic substitution (SEAr) of the corresponding arenes and 3-methyl-2-buten-1-ol using ZnCl2 as a Lewis acid catalyst in ethyl acetate. Reasonable to good yields were obtained based on unrecovered aromatic starting material (45-73%). All the synthesized compounds were evaluated against phytopathogenic gram-negative bacteria Agrobacterium tumefaciens, Pseudomonas syringae and Erwinia carotovora and plant fungal pathogens Botrytis cinerea, Phytophthora cinnamomi and Gibberella fujikuroi. The antioxidant activity was evaluated using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity assay and expressed as half maximal inhibitory concentration (IC50) values in mu M concentrations. The antioxidant activity went from 27.20 mu M to > 100 mu M. Compound 11 showed statistically significant inhibition of the growth of Botrytis cinerea, and compounds 13 and 15 showed statistically significant inhibition of the growth of Phytophthora cinnamomi, with respect to negative control fungal growth. All six compounds showed bacteriostatic effects against gram-negative plant pathogenic bacteria with IC50 values between 250 and <3.9 mu M.
• ortho-Prenylphenol photooxygenation as a straightforward access to ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenols
  作者：Jean-Jacques Helesbeux、David Guilet、Denis Séraphin、Olivier Duval、Pascal Richomme、Jean Bruneton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00657-2

  日期：2000.6

  Photooxygenation (O-1(2)) Of ortho-prenylphenols followed by a reduction (PPh3) at low temperature (-30 degrees C) yields a mixture of ortho-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)phenols and ortho-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)phenols. However, by running the two-step sequence at a higher temperature (15 degrees C), the secondary allylic alcohol could be selectively recovered. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.