(8R,9R)-9-phenyl-cinchonan | 1007362-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R,9R)-9-phenyl-cinchonan
• 英文别名: 4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethyl]quinoline
• CAS: 1007362-80-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: KIZSUWGOLQJFCP-GCAWGGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到(8R,9R)-9-phenyl-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ol7026625