methyl (1R,2S,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate | 958652-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate
• 英文别名: rac-methyl (1R,2S,3R,4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate；methyl (1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 958652-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: DJNAYZHWHPVCEO-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到methyl (1R,2S,3R,4S)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-2,3-isopropylidenedioxycyclopentanecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl (1R,2S,3R,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于潜在糖苷酶抑制剂的三种新型支架的合成途径

  摘要：

  开发了用于潜在 β-糖苷酶抑制剂的三种新型支架的有效合成：第一种由 2,7-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物组成，该衍生物通过分子内缩酮化制备。第二个支架由羟基化环戊胺组成，可以立体选择性地从 2-氮杂双环 [2.2.1]hept-5-en-3-one 合成。第三个支架是 4,5-二羟基烟酸，可通过一系列取代基定向的邻位锂化作用获得。选定的化合物作为多种糖苷酶的抑制剂进行了测试。发现三种烟酸衍生物是选择性 β-葡萄糖苷酶抑制剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700333