8,8'-Bi<1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en> | 87122-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8'-Bi<1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en>
• 英文别名: 1,1',4,4'-tetraoxa-8,8'-bispiro[4.5]decane-7,7'-diene；8-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 87122-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IASXCJBNMLIZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,8'-Bis<1,4-dioxaspiro<4.5>decanyliden> 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到8,8'-Bi<1,4-dioxaspiro<4.5>dec-7-en>
  参考文献：
  名称：

  Rupp, Helmut; Schwarz, Wolfgang; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2554 - 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Photochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling Enabled by Excited Hantzsch Ester
  作者：Yonghong Liu、Shuangjie Lin、Dandan Zhang、Bingkun Song、Yunhe Jin、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00877

  日期：2022.5.13

  This work reports the first photochemical Nozaki–Hiyama–Kishi coupling enabled by bioinspired Hantzsch ester. The salient feature of this process is that commercially available and low-cost organic photoactive Hantzsch ester can serve as both an electron and a proton donor to reduce Cr/Ni to low-valent species and hydrolyze the CrIII-alkoxy bond, thus bypassing the use of stoichiometric metallic reductants

  这项工作报告了第一个由仿生 Hantzsch 酯实现的光化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合。该工艺的显着特点是市售且低成本的有机光活性 Hantzsch 酯可作为电子和质子供体，将 Cr/Ni 还原为低价物质并水解 Cr III -烷氧基键，从而绕过使用化学计量的金属还原剂和添加剂，例如 TMSCl 和 Cp 2 ZrCl 2。温和的条件和操作简单的方法显示出与各种烯基三氟甲磺酸酯和醛的广泛相容性，包括在先前条件下失效的缺电子五氟苯甲醛。
• RUPP, H.;SCHWARZ, W.;MUSSO, H., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2554-2563
  作者：RUPP, H.、SCHWARZ, W.、MUSSO, H.

  DOI：——

  日期：——