2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole | 1343491-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-chloro-6-[4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(trifluoromethyl)triazol-2-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1343491-96-2
• 化学式: C₂₂H₂₃ClF₃N₃O₉S
• 分子量: 597.954
• InChiKey: COWOPRUOGDVNNX-PLQGUWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(2-chloro-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于多氟烷基取代的1,2,3-三唑的核苷类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  本文提供了合成和研究4-甲苯磺酰基5-三氟甲基-1,2,3的新的2-脱氧-2-氯吡喃基衍生物的细胞毒性和抗Epstein-Barr病毒（EBV）活性的结果。 -通过将相应的2-N-氯三唑与3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖的双键加成反应而获得的-三唑。还研究了核苷模拟物，即含有3-氯-四氢呋喃，3-氯-四氢吡喃，四氢吡喃，二氢呋喃，二氢吡喃或无环取代基片段的4-甲苯基-5-多氟烷基-1,2,3-三唑的衍生物。评估细胞毒性（锥虫蓝和MTT方法）和抗EBV活性（聚合酶链反应（PCR）方法）显示，化合物4a，4b，5b，6和8。本研究共检查了15种新化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602654
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolylsulfonyl)-5-trifluoromethyl-2H-[1,2,3]triazole 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole 、 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-tosyl-5-trifluoromethyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于多氟烷基取代的1,2,3-三唑的核苷类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  本文提供了合成和研究4-甲苯磺酰基5-三氟甲基-1,2,3的新的2-脱氧-2-氯吡喃基衍生物的细胞毒性和抗Epstein-Barr病毒（EBV）活性的结果。 -通过将相应的2-N-氯三唑与3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄糖的双键加成反应而获得的-三唑。还研究了核苷模拟物，即含有3-氯-四氢呋喃，3-氯-四氢吡喃，四氢吡喃，二氢呋喃，二氢吡喃或无环取代基片段的4-甲苯基-5-多氟烷基-1,2,3-三唑的衍生物。评估细胞毒性（锥虫蓝和MTT方法）和抗EBV活性（聚合酶链反应（PCR）方法）显示，化合物4a，4b，5b，6和8。本研究共检查了15种新化合物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.602654