4-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole | 1313714-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole
• CAS: 1313714-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: YEUYQEIKZFXKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole 在 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-吲哚衍生物催化三唑类化合物的[4 + 3]环化反应及其在（±）-Aurantioclavine的全合成中的应用

  摘要：

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000657
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-吲哚衍生物催化三唑类化合物的[4 + 3]环化反应及其在（±）-Aurantioclavine的全合成中的应用

  摘要：

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000657

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activities of non-purine analogs of 6-aryl-9-benzylpurines: Imidazopyridines, pyrrolopyridines, benzimidazoles, and indoles
  作者：Abhijit Datta Khoje、Colin Charnock、Baojie Wan、Scott Franzblau、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.023

  日期：2011.6

  6,9-Disubstituted purines and 7-deazapurines are known to be powerful inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) in vitro. Analogs modified in the six-membered ring (imidazopyridines, pyrrolopyridines, benzimidazoles, and indoles) were synthesized and evaluated as Mtb inhibitors. The targets were prepared by functionalization on the bicyclic heterocycle or from simple pyridines. The results reported herein, indicate that the purine N-1, but not N-3, is important for binding to the unknown target. The 3-deazapurines appears to be slightly more active compared to the parent purines and slightly less active than their 7-deazapurine isomers. Removal of both the purine N-3 and N-7 did not result in further enhanced antimycobacterial activity but the toxicity towards mammalian cells was increased. Both 3-deaza and 3,7-dideazapurines exhibited a modest activity against of the Mtb isolate in the state of non-replicating persistence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of 1-(4-Methoxybenzyl)-4-[(E)-4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl]-1H-indole and 2-Aryl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-4-carbaldehydes
  作者：Ch. Karuna、Ch. V. R. Reddy、E. Laxminarayana

  DOI：10.1134/s1070428022100190

  日期：2022.10