4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-[2-(2-thienyl)prop-2-en-1-yl]benzenesulfonamide | 1451188-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-[2-(2-thienyl)prop-2-en-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1451188-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 331.459
• InChiKey: ONYUZYIUHCYJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-[2-(2-thienyl)prop-2-en-1-yl]benzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (R)-(S)-josiphos 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 methyl 3-methyl-2-((1R,5S)-5-(thiophen-2-yl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 1,6-烯炔的不对称 5-exo-trig 环化/环丙烷化/羰基化用于构建手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷

  摘要：

  已经实现了钯催化的 1,6-烯炔的不对称 5- exo -trig 环化/环丙烷化/羰基化。该反应提供了一种高效地获得具有两个相邻季碳立构中心的各种手性 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202211988
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-[2-(2-thienyl)prop-2-en-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳3级联：获得复杂的生物活性环丙基二吲哚基甲烷

  摘要：

  天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域（包括癌症）均具有生物活性，从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法，该方法可以从丙二烯气体开始，然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅，三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合，来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚基甲烷，对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202647