3-甲基-2-氧代-1H-咪唑-4-羧酸 | 17245-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代-1H-咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-oxo-4-imidazolin-4-carbonsaeure；3-methyl-2-oxo-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 17245-60-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD14586338
• 分子量: 142.114
• InChiKey: PGJUXVGLUCTBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代-1H-咪唑-4-羧酸 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,3-dimethyl-N-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-2-propan-2-yloxyimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2-OXYIMIDAZOLYLCARBOXAMIDES AS PESTICIDES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）化合物，其中Q、V、T、W、X、Y和A具有描述中给出的含义，并且涉及它们在控制动物害虫方面的用途。

  公开号：

  US20190040042A1
• 作为产物：
  描述：

  酒石酸 、 N-甲基脲 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-甲基-2-氧代-1H-咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Agelastatin A 的仿生全合成

  摘要：

  一击二打：角蛋白类似物的两个潜在的生物合成相关环化产生阿吉司他汀 A（参见方案）。非对映选择性 C 环形成是通过红色N-酰亚胺中间体的 5- exo -trig 环化或 Nazarov 环化进行的，产生环戊烷核心的三个连续立体中心。 nagelamide J 类似物经硅胶辅助环化，得到阿吉拉斯汀 A。

  DOI：

  10.1002/anie.201200959

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Scandium triflate and secondary amine promoted AA′B 2:1 coupling and formal inverse electron demand Diels–Alder reactions of dienals
  作者：Chris D. Smith、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.035

  日期：2008.1

  ion activation of the diene. A purely amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition approach was also demonstrated in the 2:1 coupling of 2,4-hexadienal with methanol. These reactions demonstrate the concepts of dual metal/amine catalysis and amine promoted formal inverse electron demand Diels–Alder cycloadditions. They differ from known examples of organocatalyzed Diels–Alder

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。
• Total syntheses of (+)-agelastatin A and (+)-agelastatin B through cationic cyclizations
  作者：Yanmin Yao、Xiaobin Wang、Guangxin Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.009

  日期：2017.8

  We report concise asymmetric total syntheses of tetracyclic marine alkaloids (+)-agelastatin A and (+)-agelastatin B using a cationic cyclization-based approach, which features straightforward transformations with cost-effective chemicals and reagents. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Bioinspired Total Synthesis of Agelastatin A
  作者：Jeremy Chris P. Reyes、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201200959

  日期：2012.7.9

  potentially biosynthetically relevant cyclizations of a keramadine analogue give agelastatin A (see scheme). A diastereoselective C‐ring formation, which proceeds through a 5‐exo‐trig cyclization or a Nazarov cyclization of a red‐colored N‐acyliminium intermediate, generates the three contiguous stereocenters of the cyclopentane core. A silica gel assisted cyclization of a nagelamide J analogue gives agelastatin A

  一击二打：角蛋白类似物的两个潜在的生物合成相关环化产生阿吉司他汀 A（参见方案）。非对映选择性 C 环形成是通过红色N-酰亚胺中间体的 5- exo -trig 环化或 Nazarov 环化进行的，产生环戊烷核心的三个连续立体中心。 nagelamide J 类似物经硅胶辅助环化，得到阿吉拉斯汀 A。
• SUBSTITUTED 2-OXYIMIDAZOLYLCARBOXAMIDES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190040042A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which Q, V, T, W, X, Y and A have the meanings given in the description—and to their use for controlling animal pests.

  本发明涉及一般式（I）化合物，其中Q、V、T、W、X、Y和A具有描述中给出的含义，并且涉及它们在控制动物害虫方面的用途。