4-tert-Butyl-3-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-oxetan-2-one | 178173-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-tert-Butyl-3-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-oxetan-2-one
• 英文别名: (3Z)-4-tert-butyl-3-(iodomethylidene)oxetan-2-one
• CAS: 178173-78-9
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: MKVSWEXYOKZTSG-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-3-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-oxetan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-tertbutyl-3-iodomethylene-4-methyleneoxetane
  参考文献：
  名称：

  Unusual, Strained Heterocycles:  3-Alkylidene-2-methyleneoxetanes from Morita−Baylis−Hillman-type Adducts

  摘要：

  [GRAPHICS]3-Alkylidene-2-methyleneoxetanes have been prepared by treating alpha-alkylidene-beta-lactones, derived from Morita-Baylis-Hillman-type adducts, with dimethyltitanocene. Preliminary studies of the reactivity of these little known, strained heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ol020202v
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-4,4-dimethyl-pentanoic acid 在 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-tert-Butyl-3-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl (Z)-3-Iodo-2-(1-hydroxyalkyl)prop-2-enoates and Their Further Transformation to α-(Z)-Iodomethylene-β-lactones

  摘要：

  甲基丙炔酸酯、碘离子与醛或酮在ZrCl4催化剂的存在下进行串联亲核加成-醇醛反应，获得了高Z选择性的甲基3-碘-2-(1-羟基烷基)丙-2-烯酸酯，这些产物进一步转化为良好产率的α-(Z)-碘甲烯-β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4266