3-[1-[2-[[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-4-yl]propanoic acid | 1012309-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-[2-[[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1012309-25-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₄
• 分子量: 497.553
• InChiKey: VEURZJJLHUQJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-[1-[2-[[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性整联蛋白αnubeta3拮抗剂的设计和合成-异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的新颖合成途径。

  摘要：

  基于苯并ze庚酮的α（nu）beta（3）拮抗剂的意外环收缩导致了喹啉酮型衍生物的设计。建立了新颖，有效的合成异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的途径。制备了基于这些新支架的纳摩尔α（nu）β（3）拮抗剂。此外，苯并恶嗪酮15a和15b表现出高的微粒体稳定性和良好的渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.089

文献信息

• Design and synthesis of novel potent and selective integrin αvβ3 antagonists—Novel synthetic routes to isoquinolinone, benzoxazinone, and quinazolinone acetates
  作者：Werner Seitz、Hervé Geneste、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Andreas Kling、Thomas Subkowski、Norbert Zimmermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.089

  日期：2008.1

  An unexpected ring contraction of benzazepinone based alpha(nu)beta(3) antagonists led to the design of quinolinone-type derivatives. Novel and efficient synthetic routes to isoquinolinone, benzoxazinone, and quinazolinone acetates were established. Nanomolar alpha(nu)beta(3) antagonists based on these new scaffolds were prepared. Moreover, benzoxazinones 15a and 15b exhibited high microsomal stability

  基于苯并ze庚酮的α（nu）beta（3）拮抗剂的意外环收缩导致了喹啉酮型衍生物的设计。建立了新颖，有效的合成异喹啉酮，苯并恶嗪酮和喹唑啉酮乙酸酯的途径。制备了基于这些新支架的纳摩尔α（nu）β（3）拮抗剂。此外，苯并恶嗪酮15a和15b表现出高的微粒体稳定性和良好的渗透性。