(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 1018812-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1018812-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄S₂
• 分子量: 445.523
• InChiKey: SCDARDPGMCPTSL-HALQFCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-{2-[(benzothiazol-2-yl)sulfanyl]ethyl}-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型6- [2-（二烷基氨基）乙基]-，6-（2-烷氧基乙基）-，6- [2-（烷基硫烷基）乙基]-和6- [2-（二烷基氨基）的合成，细胞抑制和抗病毒活性）乙烯基]嘌呤核苷。

  摘要：

  一种高效且简便的合成方法，可合成多种多样的6- [2-（二烷基氨基）乙烯基]-，6- [2-（二烷基氨基）乙基]-，6-（2-烷氧基乙基）-和6- [2- （烷基硫烷基）乙基]嘌呤核苷（核糖-和2'-脱氧核糖核苷均有35个实例）。关键转化涉及将胺，醇化物或硫醇化物共轭亲核加成到Tol保护的6-烷基烷基嘌呤或6-乙烯基嘌呤核苷上。6-[（2-二烷基氨基）乙烯基]-和一些6-[（2-二烷基氨基）乙基]嘌呤核糖核苷以低选择性发挥了显着的细胞抑制作用和一些抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.063

文献信息

• Synthesis, cytostatic, and antiviral activity of novel 6-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 6-(2-alkoxyethyl)-, 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]-, and 6-[2-(dialkylamino)vinyl]purine nucleosides
  作者：Martin Kuchař、Michal Hocek、Radek Pohl、Ivan Votruba、I-hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.063

  日期：2008.2.1

  An efficient and facile synthesis of a large series of diverse 6-[2-(dialkylamino)vinyl]-, 6-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 6-(2-alkoxyethyl)-, and 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]purine nucleosides (35 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides) was developed. The key transformations involved conjugate nucleophilic additions of amines, alcoholates, or thiolates to Tol-protected 6-alkylylpurine or 6-vinylpurine

  一种高效且简便的合成方法，可合成多种多样的6- [2-（二烷基氨基）乙烯基]-，6- [2-（二烷基氨基）乙基]-，6-（2-烷氧基乙基）-和6- [2- （烷基硫烷基）乙基]嘌呤核苷（核糖-和2'-脱氧核糖核苷均有35个实例）。关键转化涉及将胺，醇化物或硫醇化物共轭亲核加成到Tol保护的6-烷基烷基嘌呤或6-乙烯基嘌呤核苷上。6-[（2-二烷基氨基）乙烯基]-和一些6-[（2-二烷基氨基）乙基]嘌呤核糖核苷以低选择性发挥了显着的细胞抑制作用和一些抗HCV活性。