((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5,6-bis(nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene | 1310555-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5,6-bis(nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3-di(nonoxy)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxymethylbenzene
• CAS: 1310555-01-1
• 化学式: C₅₂H₇₂O₆
• 分子量: 793.14
• InChiKey: JEDINQOGFAUFTI-UVOHZTKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5,6-bis(nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5,6-bis(nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-tetrabenzyloxycyclohexene 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-5,6-bis(nonyloxy)cyclohexane-1,2,3,4-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  Myo-1,2-Diaminocyclitol支架定义了针对Gaucher病的强力葡萄糖脑苷脂酶激活剂和有前途的药理伴侣。

  摘要：

  一系列具有肌构象的环糖醇衍生物是β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）抑制剂，在针对高歇病（GD）的酶缺乏的药理伴侣分子的开发中显示出优异的特性。最有效的抑制剂（1S，2R，3R，4S，5R，6S）-5,6-双（壬基氨基）环己烷-1,2,3,4-四醇在分离的酶中的K i值为26 nM并在纳摩尔浓度的野生型（wt）人成纤维细胞中也抑制了GCase。在三天的孵育后，这种二氨基环糖醇在100 nM的N370S淋巴母细胞中产生最大的GCase活性增加，在1 nM时在L444P中产生30％的GCase活性，显示出用作药理伴侣的渗透性，亚细胞分布和细胞代谢特征。

  DOI：

  10.1021/ml200098j