(1S,2R)-1-(1-propen-3-yl)-2-methylcyclohexane | 301154-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,2R)-1-(1-propen-3-yl)-2-methylcyclohexane
• 英文别名: (1R,2S)-1-methyl-2-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 301154-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YCTAQBABGBMANQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-1-(1-propen-3-yl)-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  立体定义的二烷基锌化合物的立体制备和反应

  摘要：

  环状和开链非对映体纯的仲有机硼烷与二异丙基锌的反应可以制备仲二烷基锌试剂，具有良好或优异的构型保留性，如氘化以及CuI和Pd0介导的亲电反应所示。已经显示出高硼锌交换率对于获得高非对映选择性的重要性。锌中间体的构型稳定性和立体纯度的改善已通过使用单-异op杂基硼烷（（-）-IpcBH2）获得，其光学活性的二烷基锌化合物（至多96％ee）具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2748::aid-chem2748>3.0.co;2-q

文献信息

• Stereoselective Preparation and Reaction of Chiral Secondary Cycloalkyl- and Alkyl-Zinc Reagents
  作者：Andreas Boudier、Felix Flachsmann、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-1951

  日期：1998.12

  The hydroboration of trisubstituted olefins with IpcBH2 provides enantiomerically enriched organoboranes which after successive treatment with Et2BH and i-Pr2Zn afford diastereomerically pure (> 95% de) configurationally stable cyclic and open-chain organozinc reagents which can be trapped with various electrophiles (allylic halides, acid chlorides and 1-bromoalkynes) with retention of configuration.

  用 IpcBH2 对三取代烯烃进行硼氢化反应，可得到对映体富集的有机硼烷，再用 Et2BH 和 i-Pr2Zn 连续处理，可得到非对映异构体纯度（> 95% de）、构型稳定的环状和开链有机锌试剂。
• The Hydroallylation of Olefins via Hydroboration of Propargyl Chloride
  作者：George ZWEIFEL、Arbeit HORNG

  DOI：10.1055/s-1973-22287

  日期：——