2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 958310-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 958310-10-6
• 化学式: C₃₆H₅₀Cl₆N₂O₁₆Si
• 分子量: 1007.6
• InChiKey: VAEXGOOWQJKHER-ZUXBEMPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of glycosphingolipid analogues from marine sponge Aplysinella rhax

  摘要：

  A novel glycosphingolipid, P-D-GalNAcp(l -> 4)[alpha-D- Fucp(1 -> 3)]-beta-D-GIcNAcp(1 -> 3)Cer(1), isolated from the marine sponge Aplysinella rhax, has a unique structure, with D-fucose and N-acetyl-D-galactosamine attached to a reducing-end N-acetyl-D-glucosamine through an alpha 1 -> 3 and beta 1 -> 4 linkage, respectively. We synthesized glycolipid analogues carrying a 2-branched fatty alkyl residue or a 2-trimethylsilyl ethyl residue in place of ceramide (2 and 3), non-natural type trisaccharide analogue containing an L-fucose residue (4), and other analogues (5 and 6). Among these prepared compounds, 2 showed the most potent nitric oxide (NO) production inhibitory activity against LPS-activated J774.1 cells. In addition, their structure-activity relationships were established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.108
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  原生动物门的鞘糖脂的合成研究：曼氏血吸虫寄生虫的鞘糖脂和相关碳水化合物部分的合成

  摘要：

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.008