(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(phenylsulfanylmethyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol | 1025505-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(phenylsulfanylmethyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1025505-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: RSVMXZKXRJJNTH-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylsulfanylmethyl)-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(phenylsulfanylmethyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067

文献信息

• Synthesis, cytostatic and anti-HCV activity of 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Michal Hocek、Radek Pohl、Ivan Votruba、I-hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.067

  日期：2008.3

  synthesis of a large series of diverse 6-(N-substituted aminomethyl)-, 6-(O-substituted hydroxymethyl)- and 6-(S-substituted sulfanylmethyl)purine nucleosides (55 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides), aimed at identifying novel homologues of natural nucleosides, was developed. The key transformation involved nucleophilic substitutions of Tol-protected 6-(mesyloxymethyl)purine nucleosides

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。