2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]methylsulfanyl]acetic acid | 1025505-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]methylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 1025505-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₆S
• 分子量: 356.359
• InChiKey: AIEPDBXFNCJVEK-GDECHXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(methoxycarbonylmethyl)sulfanylmethyl]-9-(2,3,5-tri-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]methylsulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷的合成，细胞抑制和抗HCV活性。

  摘要：

  高效，简便地合成大量不同的6-（N-取代的氨基甲基）-，6-（O-取代的羟甲基）-和6-（S-取代的硫烷基甲基）嘌呤核苷（55个核糖基和2个例子）开发了“-脱氧核糖核苷”，旨在鉴定天然核苷的新同源物。关键的转化涉及由伯或仲胺，醇盐或硫醇盐对Tol保护的6-（甲氧基甲氧甲基）嘌呤核苷进行亲核取代。尽管2'-脱氧核糖核苷是无活性的，但核糖核苷却发挥了相当大的细胞抑制作用，并具有一些低选择性的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.067