diethyl (phenyl(4-pyridinylamino)methyl)phosphonate | 36952-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (phenyl(4-pyridinylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: (phenyl-pyridin-4-ylamino-methyl)-phosphonic acid diethyl ester；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]pyridin-4-amine
• CAS: 36952-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: WWBHZIZAMYXFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (phenyl(4-pyridinylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Burkhouse, David W.; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1437 - 1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound mediated synthesis of α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones using graphene oxide as a recyclable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Tamalika Bhattacharya、Biju Majumdar、Deepa Dey、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c4ra08533g

  日期：——

  Graphene oxide is utilized as an environmentally friendly and efficient catalyst for an ultrasound mediated multi-component coupling reaction that involves aldehyde, amine/ethylacetoacetate and diethyl phosphite/urea, under solvent-free conditions, leading to the bioactive α-aminophosphonates and 3,4-dihydropyrimidin-2-ones with excellent yield.

  氧化石墨烯在无溶剂条件下用作涉及醛，胺/乙酰乙酸乙酯和亚磷酸二乙酯/脲的超声介导的多组分偶联反应的环保和高效催化剂，可产生生物活性的α-氨基膦酸酯和3,4 -二氢嘧啶-2-酮，产率极高。
• Synthesis, DFT investigation, ADME-T properties, molecular docking and molecular dynamics simulation of new α-aminophosphonate inhibitor targeting Mpro and RdRp enzymes in SARS-CoV-2
  作者：Rachida Kerkour、Ouahiba Moumeni、Nour El houda Rabhi、Mouna Mehri、Abir Boublia、Nadjib Chafai、Saleh Chafaa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138842

  日期：2024.11

  methods such FT-IR, UV–vis, melting point, H NMR, C NMR and P NMR spectra. The Density Functional Theory (DFT) at the B3LYP/6–31 G (d, p) level was used to calculate the optimized structure, reactivity, stability of the target molecule. In this context, several characteristics have been calculated and the obtained theoretical results are in good agreement with the experimental ones. Also, predicted ADME-T

  通过 Kabachnick-Fields 反应合成了一种特定的 α-氨基膦酸酯分子，即（苯基（4-吡啶氨基）甲基）膦酸二乙酯（），作为潜在的 SARS-CoV-2 抑制剂，通过 Kabachnick-Fields 反应合成了一种三组分、达芬吡啶、苯甲醛和三乙氧基膦，其分子结构通过FT-IR、UV-vis、熔点、H NMR、C NMR 和 P NMR 等光谱和物理化学方法进行了证实。采用B3LYP/6–31 G (d, p)水平的密度泛函理论(DFT)计算目标分子的优化结构、反应性、稳定性。在此背景下，计算了一些特性，得到的理论结果与实验结果非常吻合。此外，还进行了预测的 ADME-T，获得的参数表明所研究的化合物应具有良好的口服生物利用度。此外，通过分子对接，该化合物显示出与SARS-CoV-2主要蛋白酶（Mpro）和RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的高度潜在对接。最后，分子动力学模拟
• BURKHOUSE, DAVID W.;ZIMMER, HANS, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1437-1447
  作者：BURKHOUSE, DAVID W.、ZIMMER, HANS

  DOI：——

  日期：——