2-[adamantan-1-yl]-3-hydroxypropanoic acid | 1169587-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[adamantan-1-yl]-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (RS)-2-(adamantan-1-yl)-3-hydroxypropanoic acid；2-(Adamantan-1-yl)-3-hydroxypropanoic acid；2-(1-adamantyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1169587-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KXVYWFPDVPNMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[adamantan-1-yl]-3-hydroxypropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-(adamantan-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二聚体亲脂性亚氨基糖作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了四个二聚体和四个单体亲脂性亚氨基糖，随后评估了它们对哺乳动物葡糖神经酰胺合酶，葡糖脑苷脂酶，β-葡糖苷酶2，蔗糖酶和溶酶体α-葡糖苷酶的抑制潜力。与它们的单体对应物相比，二聚体抑制剂显示出对糖基神经酰胺合酶的抑制作用降低，并且通常对糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.043
• 作为产物：
  描述：

  在 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[adamantan-1-yl]-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2-（金刚烷-1-基）环氧乙烷的合成与反应

  摘要：

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040119