13-chloro-7-oxatridecane-1-ol | 108291-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-chloro-7-oxatridecane-1-ol
• 英文别名: 6-(6-chlorohexoxy)hexane-1-ol；6-((6-chlorohexyl)oxy)hexan-1-ol；6-(6-Chlor-hexyloxy)-hexan-1-ol；6'-Chlor-6-hydroxy-dihexylaether；6-(6-Chlorohexoxy)hexan-1-ol
• CAS: 108291-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₂
• 分子量: 236.782
• InChiKey: DNIYTAUYLMYCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.5-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9867 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-chloro-7-oxatridecane-1-ol 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((6-((6-chlorohexyl)oxy)hexyl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异双功能连接酶招募剂可实现凋亡蛋白抑制剂的全降解

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）代表了一种灭活致病蛋白的新药理学方式。 PROTAC 通过招募 E3 泛素连接酶来发挥作用，从而将泛素标签转移到其目标蛋白上，从而导致蛋白酶体降解。然而，几种 E3 连接酶本身就是经过验证的药理学靶点，其中凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白被认为可用于癌症治疗。在这里，我们报告了三个系列的异双功能 PROTAC，它们由与 von Hippel-Lindau 或 cereblon 招募配体连接的 IAP 拮抗剂组成。相互劫持 E3 连接酶会导致细胞 IAP 的有效、快速和优先消耗。此外，这些化合物可引起 X 染色体连接的 IAP 完全敲低，这在单价和同二价 IAP 拮抗剂中很少观察到。在细胞测定中，命中降解剂9 的表现优于拮抗剂，并显示出对癌细胞活力的有效抑制作用。本文公开的异质PROTAC是促进IAP生物学作用研究的有价值的工具，并将刺激针对E3靶向疗法的进一步努力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01817
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 sodium 作用下， 生成 13-chloro-7-oxatridecane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vogelsang et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 183,192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROTAC-mediated crosstalk between E3 ligases
  作者：Christian Steinebach、Hannes Kehm、Stefanie Lindner、Lan Phuong Vu、Simon Köpff、Álvaro López Mármol、Corinna Weiler、Karl G. Wagner、Michaela Reichenzeller、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c8cc09541h

  日期：——

  Small-molecule heterobifunctional degraders can effectively control protein levels and are useful research tools.

  小分子异双功能降解剂可以有效地控制蛋白质水平，并且是有用的研究工具。
• Delaney, Paul A.; Johnstone, Robert A. W.; Entwistle, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1855 - 1860
  作者：Delaney, Paul A.、Johnstone, Robert A. W.、Entwistle, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller; Vanc, Monatshefte fur Chemie, 1947, vol. 77, p. 261
  作者：Mueller、Vanc

  DOI：——

  日期：——
• DELANEY P. A.; JOHNSTONE R. A. W.; ENTWISTLE I. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1855-1860
  作者：DELANEY P. A.、 JOHNSTONE R. A. W.、 ENTWISTLE I. D.

  DOI：——

  日期：——