1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylic acid | 1391042-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1391042-07-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: XXBOLOINQLSIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylic acid 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-Boc-4-羟基哌啶-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXVI [1]。对三烷氧基乙腈/Orthoamides 和亚胺盐 LXXVI 化学的另一贡献 [1]。对三烷氧基乙腈化学的进一步贡献

  摘要：

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0412
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXVI [1]。对三烷氧基乙腈/Orthoamides 和亚胺盐 LXXVI 化学的另一贡献 [1]。对三烷氧基乙腈化学的进一步贡献

  摘要：

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0412

文献信息

• WO2023/275301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——