tert-butyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-1-carboxylate | 97231-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxypiperidine；1-(Tert-butyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)piperidine
• CAS: 97231-88-4
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: VEKAKFHUCPUFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-1-carboxylate 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚卤化硼：用于裂解常见保护基的温和选择性试剂

  摘要：

  邻苯二酚卤化硼（1，X = Cl，Br）在温和条件下裂解某些醚，酯和氨基甲酸酯保护基。已经检查了这些容易获得的试剂的范围和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99058-0
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/刘易斯酸合作催化的高效Securinega生物碱方法

  摘要：

  放在一起：为securinega生物碱类开发的大多数合成都需要很长的序列才能形成它们的桥接丁烯内酯结构域。一种新颖的方法使用N杂环卡宾（NHC）和Lewis酸一步一步地从合适的前体中锻造整个结构域，这表明合成来源的均烯酸酯可以亲核体的形式参与分子内环境（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301849

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES VIRUS DE L'HERPÈS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021127071A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to novel Bicyclic Heterocycle Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, Y, Z, R1 R5, R6, and R7 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Bicyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing a herpesvirus infection in a patient.

  本发明涉及具有化学式（I）的新型双环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、X、Y、Z、R1、R5、R6和R7的定义如本文所述。本发明还涉及包含至少一种双环杂环化合物的组合物，以及使用这些双环杂环化合物治疗或预防患者的疱疹病毒感染的方法。
• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXVI [1]. Ein weiterer Beitrag zur Chemie der Trialkoxyacetonitrile/ Orthoamides and Iminium Salts LXXVI [1]. A Further Contribution to the Chemistry of Trialkoxyacetonitriles
  作者：Willi Kantlehner、Markus Vettel、Bernhard Eppinger

  DOI：10.1515/znb-2012-0412

  日期：2012.4.1

  trialkoxyacetonitriles 3 to give α- imino-orthocarboxylic acid trialkylesters 12, 14 and 20, which form an equilibrium with the tautomeric enamines 13, 15 and 21. The enamines 21 react with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (24) to give amidines 25 which are cyclized to pyridinium salts 28 and 29 on treatment with benzyl bromide and acetyl chloride, respectively. The reaction of the enaminonitrile 13a

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI
• Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc.

  公开号：US05614533A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Disclosed herein are compounds of formula 1 ##STR1## wherein X is a terminal group, for example, an aryloxycarbonyl, an alkanoyl or an optionally mono- or disubstituted carbamoyl; B is absent or an amino acid residue, for example, Val or Ash; R.sup.1 is hydrogen or a ring substituent, for example, fluoro or methyl; R.sup.2 is alkyl; and Y is a ring substituent, for example, phenoxy, 2-pyridinylmethoxy, phenylthio or 2-pyridinylthio. The compounds inhibit the activity of human immunodeficiency virus (HIV) protease and interfere with HIV induced cytopathogenic effects in human cells. These properties render the compounds useful for combating HIV infections.

  本文揭示了公式1的化合物 ##STR1## 其中X是末端基团，例如芳氧羰基，烷酰基或可选的单取代或双取代的氨基酰基; B是不存在或是氨基酸残基，例如瓦尔或阿什; R.sup.1是氢或环取代基团，例如氟或甲基; R.sup.2是烷基; 而Y是环取代基团，例如苯氧基，2-吡啶基甲氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV在人类细胞中诱导的细胞病理效应。这些性质使得这些化合物在对抗HIV感染方面非常有用。
• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDO-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉE POUR TRAITER LES VIRUS HERPÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022132679A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to novel Amido-Substituted Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Amido-Substituted Heterocycle Compound, and methods of using the Amido-Substituted Heterocycle Compounds for treating or preventing a herpesvirus infection in a patient.

  本发明涉及一种新型的式（I）的酰胺取代杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种酰胺取代杂环化合物的组合物，以及使用酰胺取代杂环化合物治疗或预防患者的疱疹病毒感染的方法。
• [EN] AMIDO-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE AMIDO-SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES VIRUS DE L'HERPÈS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022146755A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  The present invention relates to novel Amido-Substituted Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R7, and R8are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Amido-Substituted Heterocycle Compound, and methods of using the Amido-Substituted Heterocycle Compounds for treating or preventing a herpesvirus infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的新型酰胺取代杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种酰胺取代杂环化合物的组合物，并且使用酰胺取代杂环化合物治疗或预防患者的疱疹病毒感染的方法。