tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[[(1S)-3-amino-1-[4-amino-6-[[(1R,2S)-1-hydroxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[3-[[(1S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylpyrimidin-2-yl]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 142721-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[[(1S)-3-amino-1-[4-amino-6-[[(1R,2S)-1-hydroxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[3-[[(1S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylpyrimidin-2-yl]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 142721-67-3
• 化学式: C₄₇H₇₄N₁₆O₁₃S₃
• 分子量: 1167.4
• InChiKey: QBGKRXVEURERBV-OJDBIKJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  465.2
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[[(1S)-3-amino-1-[4-amino-6-[[(1R,2S)-1-hydroxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[3-[[(1S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylpyrimidin-2-yl]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 bleomycin monothiazole B
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002
• 作为产物：
  描述：

  N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.17h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[[(1S)-3-amino-1-[4-amino-6-[[(1R,2S)-1-hydroxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[3-[[(1S)-2-methylsulfanyl-1-[4-(3-methylsulfanylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]amino]-3-oxopropyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylpyrimidin-2-yl]-3-oxopropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002