(1S,2S,8S,8aR,3'S,5'R,2''S)-methyl 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-3',5'-dihydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1-naphthaleneheptanoate | 79896-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,8S,8aR,3'S,5'R,2''S)-methyl 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-3',5'-dihydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1-naphthaleneheptanoate
• 英文别名: methyl (3R,5S)-7-[(1S,2S,8S,8aR)-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 79896-20-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: BUJILYZAKYQVCV-SRIRLJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,8S,8aR,3'S,5'R,2''S)-methyl 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-3',5'-dihydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1-naphthaleneheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.3 mg的产率得到5-epi-compactin
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 氢氟酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,2S,8S,8aR,3'S,5'R,2''S)-methyl 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-3',5'-dihydroxy-2-methyl-8-<(2-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1-naphthaleneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  康帕汀和相关化合物的合成和生物学研究。4. (+)-compactin 的全合成

  摘要：

  这些通过 Wadsworth-Emmons entre le t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3 二甲氧基磷酰基-6 oxo-5 己酸酯 demethyle et l'hexahydro-1,2,6,7,8,8amethyl-2methyl-2'butyryloxy-8 的反应合成萘甲醛-1。应用程序合成 d'analoges

  DOI：

  10.1021/ja00298a062

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——