N-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1354694-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 1354694-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VRJWTBPFWSGAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氘代甲醇 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下由 Ru(II) 催化的吲哚-2-甲酰胺与双环烯烃的环化反应：在温和条件下轻松获得 β-咔啉-1-酮衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了吲哚-2-甲酰胺与双环烯烃的环化反应，在温和条件下合成了 β-咔啉-1-酮衍生物。该反应使用市售的钌催化剂。该反应可容忍各种官能团，并提供高收率的 β-咔啉-1-酮衍生物。发现可逆的环金属化途径在机理研究中起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02351
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)–H 激活和 C–N/N–O 裂解的可见光诱导的自由基级联交叉偶联：亚甲基双酰胺衍生物的可行性

  摘要：

  在这里，我们报告了通过包含 C(sp 3 )–H 激活和 C–N/N–O 裂解的可见光驱动的自由基级联过程，轻松且可操作地获取亚甲基双酰胺衍生物。机理研究表明，传统的 Ir 催化光氧化还原途径和新型铜诱导的复合光解途径均参与其中，有助于激活惰性N-甲氧基酰胺并提供有价值的双酰胺。这种方法具有许多优点，包括温和的反应条件、广泛的范围和官能团耐受性以及具有竞争力的步骤经济性。鉴于机械的丰富性和操作的简单性，我们相信这个一揽子交易为合成有价值的含氮分子铺平了一条有前途的道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00646

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Silver-promoted regioselective [4+2] annulation reaction of indoles with alkenes to construct dihydropyrimidoindolone scaffolds
  作者：Lin-Bao Zhang、Ming-Hui Zhu、Wu-Bo Du、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c9cc07098b

  日期：——

  An AgI-promoted regioselective [4+2] annulation reaction of indoles with alkenes has been established. During the transformation, N-centered radicals are generated by the oxidation of the N–H bond of N-alkoxyamides. Control experiments and DFT calculations reveal a plausible mechanism. This synergistic process achieves the direct construction of new C–C and C–N bonds under relatively mild conditions

  已经建立了由Ag I促进的吲哚与烯烃的区域选择性[4 + 2]环化反应。在转换过程中，Ñ -centered自由基通过的N-H键的氧化产生Ñ -alkoxyamides。控制实验和DFT计算揭示了一个合理的机制。这种协同过程可在相对温和的条件下直接构建新的C–C和C–N键，具有广泛的底物范围，高原子经济性和易于处理的特性。
• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。
• 一种立体选择性合成3-位膦酰化吲哚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN103275126B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种立体选择性合成3-位膦酰化吲哚的方法，以化合物a和b为原料，以乙腈反应介质，在50-90℃下与铜盐反应20-30h，加入水淬灭反应，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥、除去溶剂、柱层析得到白色固体，即为3-位膦酰化吲哚。本发明提供的立体选择性合成3-位膦酰化吲哚的方法，环境友好、操作简单；反应步骤少；反应条件温和；溶剂不需要进一步处理。有效地解决了现有合成路线中存在的步骤长、操作过程繁琐，大量卤代盐废物产生给后处理带来麻烦的问题。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。