5-[[3-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid | 647002-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[3-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 647002-62-8
• 化学式: C₃₀H₂₇F₃N₄O₄
• 分子量: 564.564
• InChiKey: JBDJCTCTEBLBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzyl)-1-(4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-[[3-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  哌啶和脱氢哌啶羧酸的设计，合成和构效关系是新型有效的双重PPARα/γ激动剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列取代的脱氢哌啶和哌啶-4-羧酸类似物，作为新型有效的双重PPARα/γ激动剂。讨论了这些类似物系列的SAR。在α，β-不饱和脱氢哌啶酯12的碱性水解过程中发生了罕见的双键迁移，并且通过一系列的2D NMR实验证实了迁移产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.014

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of piperidine and dehydropiperidine carboxylic acids as novel, potent dual PPARα/γ agonists
  作者：Xiang-Yang Ye、Yi-Xin Li、Dennis Farrelly、Neil Flynn、Liqun Gu、Kenneth T. Locke、Jonathan Lippy、Kevin O’Malley、Celeste Twamley、Litao Zhang、Denis E. Ryono、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.014

  日期：2008.6

  Several series of substituted dehydropiperidine and piperidine-4-carboxylic acid analogs have been designed and synthesized as novel, potent dual PPARalpha/gamma agonists. The SAR of these series of analogs is discussed. A rare double bond migration occurred during the basic hydrolysis of the alpha,beta-unsaturated dehydropiperidine esters 12, and the structures of the migration products were confirmed

  已经设计和合成了一系列取代的脱氢哌啶和哌啶-4-羧酸类似物，作为新型有效的双重PPARα/γ激动剂。讨论了这些类似物系列的SAR。在α，β-不饱和脱氢哌啶酯12的碱性水解过程中发生了罕见的双键迁移，并且通过一系列的2D NMR实验证实了迁移产物的结构。