(3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole) | 1380590-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole)
• 英文别名: (3aR,8bS)-2-[2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1380590-39-5
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 517.627
• InChiKey: UFSJINDSHNWLKQ-AUFMGWCESA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 、 (4S)-2-chloromethyl-4-benzyl-2-oxazoline 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.33h， 以56%的产率得到(3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole)
  参考文献：
  名称：

  Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams

  摘要：

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.049
• 作为试剂：
  描述：

  、 2,6-diisopropylphenyl 2-diazoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propane-2,2-diyl)bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized Dihydrofurans by Copper-Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Cycloadditions of α-Benzylidene-β-ketoester with Diazo Compound

  摘要：

  Highly efficient synthesis of chiral tetrasubstituted 2,3-dihydrofuran derivatives has been realized by Cu-catalyzed asymmetric [4 + 1] cycloadditions of alpha-benzylidene-beta-ketoester with a diazo compound. Following this methodology, a series of optically active multifunctionalized dihydrofurans were prepared in high yield with up to 96% ee and 99/1 dr.

  DOI：

  10.1021/cs400019u