1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-1-ynyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 937255-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-1-ynyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-1-ynyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 937255-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: QAAIRYIYSHBVAE-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-1-ynyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(prop-1-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-prop-1-ynyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004