(p-CH3C6H4)SO3(CH2)3SC6H5 | 71350-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-CH3C6H4)SO3(CH2)3SC6H5
• 英文别名: 3-(p-Toluolsulfonyloxy-propyl)-mercapto-p-toluol；3-phenylsulfanylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71350-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S₂
• 分子量: 322.449
• InChiKey: GDCPFEDJGUAPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  483.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-CH3C6H4)SO3(CH2)3SC6H5 在 sodium periodate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(3-(phenylsulfinyl)propoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 以60%的产率得到(p-CH3C6H4)SO3(CH2)3SC6H5
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520

文献信息

• Issari, Bahram; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1043 - 1052
  作者：Issari, Bahram、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Inversion of stereochemistry at the carbon bound to iron in cyclopropane formation from threo-C5H5(CO)2FeCHDCHDCH2S(CH3)C6H5+
  作者：Charles P. Casey、Laura J. Smith

  DOI：10.1021/om00111a038

  日期：1989.9
• Stereochemistry and mechanism of cyclopropane formation from ionization of C5H5(CO)2Fe(CH2)3X
  作者：Charles P. Casey、Laura J. Smith Vosejpka

  DOI：10.1021/om00038a036

  日期：1992.2

  Cyclopropane was produced efficiently both in the Ag+-assisted dissociation of bromide from C5H5(CO)2Fe(CH2)3Br (1) and in the dissociation of phenyl methyl sulfide from C5H5(CO)2Fe(CH2)3S(CH3)C6H5+CF3SO3- (8). Clean inversion of stereochemistry at the carbon bound to ion was seen in the formation of cis-1,2-dideuteriocyclopropane from the threo sulfonium salt C5H5(CO)2FeCHDCHDCH2S(CH3)C6H5+CF3SO3- (threo-8-d2). This stereochemical result is consistent with a W-shaped transition state for cyclopropane formation and rules out a mechanism involving a metallacyclobutane intermediate. A new explanation for the selective formation of cis cyclopropanes from the reaction of alkenes with (CO)5W = CHC6H5 is proposed in light of the results reported here.
• FONG H. O.; HARDSTAFF W. R.; KAY D. G.; LANGLER R. F.; MORSE R. H.; SANDO+, CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 10, 1206-1213
  作者：FONG H. O.、 HARDSTAFF W. R.、 KAY D. G.、 LANGLER R. F.、 MORSE R. H.、 SANDO+

  DOI：——

  日期：——