(1R, 2S, 3R, 4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxyl-3-methyl-1-cyclopentane acetic acid methyl ester | 108377-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R, 2S, 3R, 4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxyl-3-methyl-1-cyclopentane acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxy-3-methylcyclopentyl]acetate
• CAS: 108377-14-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: BJPWCVPKDQRTMP-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2S, 3R, 4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxyl-3-methyl-1-cyclopentane acetic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-O-benzoyl-1-O-methyl-loganin aglucone
  参考文献：
  名称：

  Iridoids : enantioselective synthesis of loganin via an asymmetric diels-alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87559-1
• 作为产物：
  描述：

  (5R, 6S)-5-endo-dimethoxymethyl-6-exo-methylbicyclo<2.2.1>-2-heptanone 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R, 2S, 3R, 4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxyl-3-methyl-1-cyclopentane acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridoids : enantioselective synthesis of loganin via an asymmetric diels-alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87559-1

文献信息

• Preparations of bicycliclactols from allyl and/or homoallyl propargyl acetal-cobalt complexes and its application to the formal synthesis of (±) loganine
  作者：Nakcheol Jeong、Yeoul Lee Bun、Min Lee Seong、Keun Chung Young、Lee Sueg-Geun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60606-8

  日期：1993.6

  3-oxa-2-alkoxy bicyclo [3,3,0]-oct-5-en-7-ones and 3-oxa-2-alkoxy bicyclo [4,3,0]-non-5-en-7-ones were efficiently prepared from the corresponding bis(allyl or homoallyl)propargyl acetal-cobalt complexes in the presence of trimethylamine N-oxide. This methodology was successfully applied to the formal synthesis of (+/-) loganine.