(3R,4S,5S)-1-Benzyl-3,4,5-trihydroxy-5-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-one | 154815-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3,4,5-trihydroxy-5-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 154815-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: BPJPUBPFSBRWMM-DYEKYZERSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3,4,5-trihydroxy-5-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (1R,2R,8R,8aR)-4-Benzyl-1,2,8-tris-benzyloxy-octahydro-indolizinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-5-methoxymethoxymethyl-3-phenylselanyl-pyrrolidin-2-one 在 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (3R,4S,5S)-1-Benzyl-3,4,5-trihydroxy-5-methoxymethoxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717