3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-{3-O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside-D-glucopyranoside | 1360605-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-{3-O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-{3-O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propoxy]-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1360605-61-3
• 化学式: C₄₅H₇₉N₃O₂₉S
• 分子量: 1158.19
• InChiKey: CFLXJQPWBQKCGG-SKPOATAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  524
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以8 mg的产率得到3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]propyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-{3-O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-D-glucopyranoside-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342