rel-(8R,14S)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-11,12-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one | 81633-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rel-(8R,14S)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-11,12-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
• CAS: 81633-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: CVILRCZNUXOMBG-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(8R,14S)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-11,12-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到10,11-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-7-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzindeno<1,2-b>azepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Protoberberines. VII. Efficient Conversion of Protoberberines into Benzindenoazepines via 8, 14-Cycloberbines

  摘要：

  本研究描述了通过 8，14-环小檗碱的区域选择性 C14-N 键裂解将小檗碱 (1) 转化为反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓的简单而方便的方法。对 8，14-环小檗碱（2）进行酸性处理可实现区域选择性开环，得到反式和顺式苯并茚并氮杂卓（7a 和 7b），它们分别是动力学和热力学控制产物。它们的 N-甲基衍生物（11a 和 11b）脱水后得到了不饱和苯并茚并氮杂卓（20），这种不饱和苯并茚并氮杂卓是通过在苯中使用对甲苯磺酸处理 8、14-环小檗碱（2），然后进行 N-甲基化反应更有效地得到的。同样，环 D 反转的 8，14-环小檗碱（23）被转化为相应的反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓（分别为 24a、24b 和 27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1434
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rel-(8R,14S)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-11,12-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Nagami, Kazuyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：