3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮 | 65564-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮
• 英文名称: 3-methyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-p-tolylcyclopentanone；3-Methyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 65564-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BKGHCDINFFMWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  (±)-α-Cuparenone 的高效实用全合成

  摘要：

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990899
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methylphenyl)-hepta-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 、 dimethyl sulfide borane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Methyl Bromide–Mediated Gem-Diallylation: Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone

  摘要：

  [image omitted] The total synthesis of (+/-)--cuparenone, an aromatic sesquiterpene, has been described using the radical mediated gem-diallylation of substituted cyclopropyl methylbromide followed by ring-closing metathesis approach.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494812

文献信息

• Efficient Formation of Benzylic Quaternary Centers via Palladium Catalysis
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Jasmin Suljagic、Kiran Matcha、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cssc.201300276

  日期：2013.9

  Four′s a crowd: An efficient protocol for the formation of benzylic quaternary centers via arylation of enones using a catalyst made from Pd(O2CCF3)2 and 2,2′‐bipyridine is developed. For cyclic substrates, catalyst loadings as low as 1 mol % Pd are enough to afford excellent yields (>90 %) using a variety of arylboronic acids. In case of acyclic substrates, the addition of KSbF6 was found to improve

  Four's人群：开发了一种有效的协议，该协议使用Pd（O 2 CCF 3）2和2,2'-联吡啶制成的催化剂通过烯酮的芳基化而形成苄基季中心。对于环状底物，使用多种芳基硼酸，低至1 mol％Pd的催化剂负载量足以提供出色的收率（> 90％）。在无环底物的情况下，发现添加KSbF 6可以提高转化率和产率。
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• Stepwise approach for sterically hindered C_sp3–C_sp3 bond formation by dehydrogenative <i>O</i>-alkylation and Lewis acid-catalyzed [1,3]-rearrangement towards the arylalkylcyclopentane skeleton of sesquiterpenes
  作者：Ban Fujitani、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d0cc01017k

  日期：——

  A stepwise dehydrogenative cross-coupling method was developed for the formation of sterically hindered C_sp3–C_sp3 bonds.

  开发了一种逐步脱氢交叉偶联方法，用于形成立体位阻的C_sp3–C_sp3键。
• A synthesis of α-cuparenone based on symmetry considerations
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1139/v97-074

  日期：1997.6.1

  A ring expansion approach to α-cuparenone was accomplished in 5 or 6 steps. The key intermediate is 3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone, which was derived from a [2 + 2]cycloaddition of dichloroketene on a styrene derivative, followed by dechlorination. Keywords: symmetry, α-cuparenone, ring expansion, sesquiterpene.

  α-cuparenone 的扩环方法是通过 5 或 6 个步骤完成的。关键中间体是 3-甲基-3-（4-甲基苯基）环丁酮，它衍生自二氯乙烯酮在苯乙烯衍生物上的 [2 + 2] 环加成，然后脱氯。关键词：对称性，α-cuparenone，扩环，倍半萜。
• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。