3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮 | 65564-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮
• 英文名称: 3-methyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-p-tolylcyclopentanone；3-Methyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 65564-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BKGHCDINFFMWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  (±)-α-Cuparenone 的高效实用全合成

  摘要：

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990899
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-(4-methylphenyl)-hepta-1,6-diene 在 Grubbs catalyst first generation 、 dimethyl sulfide borane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-甲基-3-(4-甲基苯基)-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Methyl Bromide–Mediated Gem-Diallylation: Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone

  摘要：

  [image omitted] The total synthesis of (+/-)--cuparenone, an aromatic sesquiterpene, has been described using the radical mediated gem-diallylation of substituted cyclopropyl methylbromide followed by ring-closing metathesis approach.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494812

文献信息

• Efficient Formation of Benzylic Quaternary Centers via Palladium Catalysis
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Jasmin Suljagic、Kiran Matcha、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cssc.201300276

  日期：2013.9

  Four′s a crowd: An efficient protocol for the formation of benzylic quaternary centers via arylation of enones using a catalyst made from Pd(O2CCF3)2 and 2,2′‐bipyridine is developed. For cyclic substrates, catalyst loadings as low as 1 mol % Pd are enough to afford excellent yields (>90 %) using a variety of arylboronic acids. In case of acyclic substrates, the addition of KSbF6 was found to improve

  Four's人群：开发了一种有效的协议，该协议使用Pd（O 2 CCF 3）2和2,2'-联吡啶制成的催化剂通过烯酮的芳基化而形成苄基季中心。对于环状底物，使用多种芳基硼酸，低至1 mol％Pd的催化剂负载量足以提供出色的收率（> 90％）。在无环底物的情况下，发现添加KSbF 6可以提高转化率和产率。
• An Efficient and Practical Total Synthesis of (±)-α-Cuparenone
  作者：Subhash Chavan、Abasaheb Dhawane、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-990899

  日期：2007.12

  A one-pot cyclopentannulation approach as the key step for the total synthesis of (±)-α-cuparenone is described.

  描述了作为 (±)-α-cuparenone 全合成关键步骤的一锅环戊环化方法。
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• Stepwise approach for sterically hindered C_sp3–C_sp3 bond formation by dehydrogenative <i>O</i>-alkylation and Lewis acid-catalyzed [1,3]-rearrangement towards the arylalkylcyclopentane skeleton of sesquiterpenes
  作者：Ban Fujitani、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d0cc01017k

  日期：——

  A stepwise dehydrogenative cross-coupling method was developed for the formation of sterically hindered C_sp3–C_sp3 bonds.

  开发了一种逐步脱氢交叉偶联方法，用于形成立体位阻的C_sp3–C_sp3键。
• A synthesis of α-cuparenone based on symmetry considerations
  作者：Tse-Lok Ho、May-Hua Chang

  DOI：10.1139/v97-074

  日期：1997.6.1

  A ring expansion approach to α-cuparenone was accomplished in 5 or 6 steps. The key intermediate is 3-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutanone, which was derived from a [2 + 2]cycloaddition of dichloroketene on a styrene derivative, followed by dechlorination. Keywords: symmetry, α-cuparenone, ring expansion, sesquiterpene.

  α-cuparenone 的扩环方法是通过 5 或 6 个步骤完成的。关键中间体是 3-甲基-3-（4-甲基苯基）环丁酮，它衍生自二氯乙烯酮在苯乙烯衍生物上的 [2 + 2] 环加成，然后脱氯。关键词：对称性，α-cuparenone，扩环，倍半萜。