α,α′-dibromo-2,6-diacetylpyridine | 41855-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α′-dibromo-2,6-diacetylpyridine
• 英文别名: α',α''-dibromo-2,6-diacetylpyridine；1,1'-(pyridine-2'',6''-diyl)bis(2-bromoethanone)；2,6-bis(bromoacetyl)pyridine；2,6-Bis-(bromacetyl)-pyridin；2-bromo-1-[6-(2-bromoacetyl)pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 41855-37-2
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₂
• 分子量: 320.968
• InChiKey: WRIOYSATBIQGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α′-dibromo-2,6-diacetylpyridine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₂₁H₁₁Br₂CuF₆N₅
  参考文献：
  名称：

  新的 NNN 钳形铜络合物作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  合成了 11 个由三齿双（咪唑并 [1,2-α] 吡啶-2-基）吡啶配体支持的新型 NNN Cu(II) 配合物，并通过元素分析、HRMS 和 X 射线测定对其进行了表征。靶标预测和对接研究表明，这些钳状复合物与组织蛋白酶 D 蛋白的 Asp33 和 Gly35 形成氢键，这与晚期前列腺癌的预后高度相关。此外，根据 WST-1 测定结果，它们在雄激素敏感和雄激素不敏感的前列腺癌细胞中均表现出抗增殖活性。机制研究表明，钳状复合物可在 G0/G1 期阻止细胞周期进程，并抑制组织蛋白酶 D 调节的信号通路。最重要的是，新的钳形铜络合物显着抑制了异种移植前列腺癌的生长，同时具有良好的前景体内安全概况。总之，这些结果表明所开发的新型钳形铜络合物作为有前途的抗癌剂用于前列腺癌治疗的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114859
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以34%的产率得到α,α′-dibromo-2,6-diacetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Anion receptors containing thiazine-1,1-dioxide heterocycles as hydrogen bond donors

  摘要：

  报道了两种含有噻嗪-1,1-二氧杂环作为氢键供体亚基的受体的合成、X射线晶体结构和阴离子识别性能。新合成的受体在丙酮-d₆中显示出与用作比较的N,N′-二苯基-1,3-二磺酰胺基苯相比有很大不同的阴离子选择性。其中一种新受体对氯离子的选择性可以归因于其末端苯环部分形成的裂缝中存在更大的立体位阻；这种效应在比较受体中不存在。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.50

文献信息

• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Synthesis of novel 2,6-bis(5-<i>t</i>-butylbenzo[<i>b</i>]furan-2-ylcarbonyl)pyridines
  作者：Yang Li、Xiyue Tao、Guihai Lin、Wentao Gao

  DOI：10.1515/hc-2012-0073

  日期：2012.10.1

  A facile synthesis of new 2,6-bis(5-t-butyl-benzo[b]furan-2-ylcarbonyl)pyridines 3a–e is described. The synthesis mainly relies on the ultrasound-assisted Rap-Stoermer reaction of 2,6-bis(bromoacetyl)pyridine (1) with t-butyl substituted salicylaldehydes 2a–e in MeCN with the presence of PEG-400 as catalyst. This procedure is characterized by short reaction times and good yields.

  摘要：描述了一种简便的合成新型2,6-双(5-叔丁基苯并[b]呋喃-2-基甲酰)吡啶3a–e。合成主要依赖于超声波辅助下2,6-双(溴乙酰基)吡啶（1）与叔丁基取代水杨醛2a–e在MeCN中在PEG-400存在下进行Rap-Stoermer反应。该方法具有反应时间短、产率高的特点。
• Novel Fe(<scp>ii</scp>) spin crossover complexes involving a chalcogen-bond and π-stacking interactions with a paramagnetic and nonmagnetic M(dmit)₂ anion (M = Ni, Au; dmit = 4,5-dithiolato-1,3-dithiole-2-thione)
  作者：Mitsunobu Okai、Kazuyuki Takahashi、Takahiro Sakurai、Hitoshi Ohta、Takashi Yamamoto、Yasuaki Einaga

  DOI：10.1039/c5tc00859j

  日期：——

  A novel Fe(ii) complex with a π-radical anion exhibited a complete spin crossover transition with a stable paramagnetic state due to a strong chalcogen-bond and π-stacking interactions.

  一种含有π-自由基阴离子的新型Fe（II）配合物，由于强烈的硫属键和π-堆积相互作用，展示了完全的自旋交替转变，形成了稳定的顺磁态。
• 一种用于分离硫酸根离子的液液萃取剂及制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN114181230B

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明属于环境功能材料领域，针对现有硫酸根萃取体系存在的问题，公开了一种用于分离硫酸根离子的液液萃取剂及制备方法。制得了一种吡啶基双噻唑胺桥联的杯[4]吡咯受体，在酸性体系中，吡啶基双噻唑基团易质子化，先形成带正电荷的质子化产物，然后通过其上的静电作用、多重氢键作用以及空间匹配效应的协同作用，对硫酸根表现高度选择性和强结合能力。基于这一性能，发展成为酸性体系中液‑液硫酸根离子萃取剂，该萃取剂在硫酸根萃取过程中无需协萃剂、萃取效率高(>99％)，萃取过程简单、快速。此外，通过氢氧化钡碱溶液对有机相中硫酸根的反相萃取，可实现萃取剂的循环再生，在高放射性核废液的处理过程中具有很好的应用价值和广阔的发展前景。
• Bright V‐Shaped <i>bis</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Fluorophores with Near‐UV to Deep‐Blue Emission
  作者：Elise Jouaiti、Valerio Giuso、Damien Cianfarani、Nathalie Kyritsakas、Christophe Gourlaouen、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/asia.202200903

  日期：2022.12

  2-a]pyridine units. The emitters possess an overall X−ImPy−π−ImPy−X architecture, where X=either electron-acceptor or electron-donor group. Photoluminescence is modulated from the near-UV to the deep-blue region by the electronic character of the peripheral groups that also influence the nature of the emitting excited state.

  提出了一类新的明亮的 V 形发色团，其特征是咪唑并 [1,2- a ] 吡啶单元。发射器具有整体 X−ImPy−π−ImPy−X 架构，其中 X = 电子受体或电子供体基团。通过外围基团的电子特性，光致发光从近紫外区域调制到深蓝色区域，这也影响发射激发态的性质。