diethyl 2-benzyl-2-hexylmalonate | 15374-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-hexylmalonate
• 英文别名: benzyl-hexyl-malonic acid diethyl ester；Benzyl-hexyl-malonsaeure-diaethylester；1,3-Diethyl 2-hexyl-2-(phenylmethyl)propanedioate；diethyl 2-benzyl-2-hexylpropanedioate
• CAS: 15374-23-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: FNWZORVAUPQQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-hexylmalonate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 δ-decanolactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 苄基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到diethyl 2-benzyl-2-hexylmalonate
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Maillard et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 185,187
  作者：Maillard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naik et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1950, vol. 19/A, p. 54,56
  作者：Naik et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ukita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 289,291
  作者：Ukita et al.

  DOI：——

  日期：——