(2S,4R)-N-acetyl-4-acetoxyproline methyl ester | 159912-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-acetyl-4-acetoxyproline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-acetyl-4-acetyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 159912-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: MVBGVBXGOHWTKH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-acetyl-4-acetoxyproline methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-acetylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2S,4R)-N-acetyl-4-acetoxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• <i>n</i>→π* Interactions Engender Chirality in Carbonyl Groups
  作者：Amit Choudhary、Robert W. Newberry、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol5012967

  日期：2014.7.3

  An n ->pi* interaction stems from the delocalization of the electron pair (n) of a donor group into the antibonding orbital (pi*) of a carbonyl group. Crystallographic analyses of five pairs of diastereoisomers demonstrate that an n ->pi* interaction can induce chirality in an otherwise planar, prochiral carbonyl group. Thus, a subtle delocalization of electrons can have stereochemical consequences.