(3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-7-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-1-hydroxy-allyl)-11-hydroxy-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 853563-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-7-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-1-hydroxy-allyl)-11-hydroxy-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• 英文别名: (1R,3Z,7S,9E,11S,17R)-7-[(E,1S)-3-cyclohexyl-1-hydroxyprop-2-enyl]-11-hydroxy-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 853563-36-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: XCIOFZDVCQDYLS-JRONDFCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-7-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-1-hydroxy-allyl)-11-hydroxy-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-(1R,7S,8S,10S,12S,18R)-12-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-1-hydroxy-allyl)-7-hydroxy-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙烯基环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 吡啶 、 chromium dichloride 、 (R,R)-DIANANE 、 氢氟酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-(1R,7S,11S,17R)-7-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-1-hydroxy-allyl)-11-hydroxy-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新颖，简化的laulimalide类似物：侧链的修饰。

  摘要：

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.018

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel, simplified analogues of laulimalide: modification of the side chain
  作者：Ian Paterson、Dirk Menche、Anders E. Håkansson、Adrian Longstaff、David Wong、Isabel Barasoain、Rubén M. Buey、J. Fernando Díaz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.018

  日期：2005.5

  Novel, simplified analogues of the microtubule-stabilizing anticancer agent laulimalide, including the first derivatives with unnatural side chains, were designed by molecular modelling, synthesized by a late-stage diversification strategy, and evaluated in vitro for growth inhibition of human ovarian carcinoma cell lines (A2780, A2780/AD10).

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。