dimethyl (4-acetamido-2,3,6,7,8-penta-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-octopyranosyl)phosphonate | 134258-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (4-acetamido-2,3,6,7,8-penta-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-octopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-dimethoxyphosphoryl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 134258-11-0
• 化学式: C₄₇H₅₄NO₁₀P
• 分子量: 823.92
• InChiKey: ORMXFZMJMYDKRX-OLMLJFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-acetamido-2,3,6,7,8-penta-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-octopyranosyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸化酶抑制剂N-乙酰基-2,3-二氢-2-脱氧神经氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740223
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-2,3,6,7,8-penta-O-benzyl-4-deoxy-D-erythro-L-gluco-octopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 dimethyl (4-acetamido-2,3,6,7,8-penta-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-octopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸化酶抑制剂N-乙酰基-2,3-二氢-2-脱氧神经氨酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  描述了DANA（2）的磷酸酯类似物10的合成。已知11（12和13）的溴羟基化，然后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理主要的溴代醇13，得到环氧乙烷14（方案1）。取决于溶剂，TiBr 4转化14至16或进入15 / 16混合物。还原脱溴化16（17），然后进行苄基化，得到18。通过18的皂化获得的酸的氧化脱羧（Pb（OAc）4）产生异头乙酸酯19和20。而19是惰性phosphonoylation的条件下，更具反应性的亚氨酸酯22，以一起获得23从19 / 20经由21（方案2），得到膦酸酯的混合物，24 / 25和双环缩醛26。去苄基化24 / 25和乙酰化导致acetoxyphosphonates 27/ 28。由于从AcOH中的β消去27 / 28被证明是困难，溴化物34制备自27 / 28通过photobromination并进行还原消除用Zn / Cu的（35

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740223