Z-L-nor-Leu-Gly-OMe | 109363-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-nor-Leu-Gly-OMe
• 英文别名: Z-Nle-Gly-OMe；Z-L-Nle-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 109363-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: UWSBHANFDSGKMN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-nor-Leu-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素C末端七肽的假肽类似物的合成和生物学活性。关于肽键的重要性。

  摘要：

  合成了胆囊收缩素C端七肽的一系列伪肽类似物，其中每个肽键一次被一个CH2NH键取代：Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle- Asp psi-（CH2NH）Phe-NH2（1），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle psi（CH2NH）Asp-Phe-NH2（2），Z-Tyr（SO3-）-Nle -Gly-Trp psi-（CH2NH）Nle-Asp-Phe-NH2（3），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly psi（CH2NH）Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（4），Z- Tyr（SO3-）-Nle psi-（CH2NH）Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（5），Z-Tyr（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle-Asp psi（CH2NH）Phe- NH2（6），Z-Tyr-（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle psi（

  DOI：

  10.1021/jm00391a017
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-己氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Z-L-nor-Leu-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素C末端七肽的假肽类似物的合成和生物学活性。关于肽键的重要性。

  摘要：

  合成了胆囊收缩素C端七肽的一系列伪肽类似物，其中每个肽键一次被一个CH2NH键取代：Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle- Asp psi-（CH2NH）Phe-NH2（1），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly-Trp-Nle psi（CH2NH）Asp-Phe-NH2（2），Z-Tyr（SO3-）-Nle -Gly-Trp psi-（CH2NH）Nle-Asp-Phe-NH2（3），Z-Tyr（SO3-）-Nle-Gly psi（CH2NH）Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（4），Z- Tyr（SO3-）-Nle psi-（CH2NH）Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2（5），Z-Tyr（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle-Asp psi（CH2NH）Phe- NH2（6），Z-Tyr-（SO3-）-Met-Gly-Trp-Nle psi（

  DOI：

  10.1021/jm00391a017

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• RODRIGUEZ, M.;LIGNON, M. -F.;GALAS, M. -CH.;FULCRAND, P.;MENDRE, CH.;AUME+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1366-1373
  作者：RODRIGUEZ, M.、LIGNON, M. -F.、GALAS, M. -CH.、FULCRAND, P.、MENDRE, CH.、AUME+

  DOI：——

  日期：——