diethyl (1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate | 1245930-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: anti-(1S,2S)-diethyl (1-chloro-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• CAS: 1245930-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₄P
• 分子量: 292.699
• InChiKey: LPOOMUXTKPNGKP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 磺酰氯 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 His₆-tagged recombinant protein KmCR₂ from Kluyveromyces marxianus CBS₄₈₅₇ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of α-chloro β-keto esters and phosphonates: hemisynthesis of Taxotere® through Ru-DIFLUORPHOS asymmetric hydrogenation
  作者：Sébastien Prévost、Sébastien Gauthier、Maria Cristina Caño de Andrade、Céline Mordant、Ali Rhida Touati、Philippe Lesot、Philippe Savignac、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.017

  日期：2010.6

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-chloro beta-ketoesters and alpha-chloro beta-ketophosphonates through ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation is reported. The corresponding alpha-chloro beta-hydroxyesters and alpha-chloro beta-hydroxyphosphonates were obtained in good to high enantio- and diastereomeric excesses using, in particular, the atropisomeric ligand DIFLUORPHOS. This methodology allowed an efficient preparation of the anti phenylisoserine side chain of Taxotere (R) which has been used for the hemisynthesis of the cancer therapeutic agent itself. In addition, C-13 NMR in chiral oriented solvents was used to investigate the DKR effect. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.