(4S)-3-benzyloxy-4-methyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one | 211188-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyloxy-4-methyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 211188-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: QZUQUDTWYNLWHV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxy-4-methyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-3-hydroxy-2-(N-benzyloxyamino)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes

  摘要：

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  O-Benzyl-N-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-hydroxylamine 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S)-3-benzyloxy-4-methyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes

  摘要：

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00146-3