ethyl (2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[N-[2-trimethylsilylethoxycarbonyl]amino]-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]propionate | 685869-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[N-[2-trimethylsilylethoxycarbonyl]amino]-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]propionate
• CAS: 685869-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₉FN₂O₇Si₂
• 分子量: 530.741
• InChiKey: RBYAECIFZSXQIV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[N-[2-trimethylsilylethoxycarbonyl]amino]-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]propionate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 [(8S,11R,14R)-11-[(R)-(4-Fluoro-3-nitro-phenyl)-hydroxy-methyl]-5,18-dimethoxy-8-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-4-methyl-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1⁽¹⁸⁾,3⁽²⁰⁾,4,6,15⁽¹⁹⁾,16-hexaen-14-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]-3-hydroxypropionate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[N-[2-trimethylsilylethoxycarbonyl]amino]-3-[(4-fluoro-3-nitro)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a