2,4-dibromo-1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione | 146628-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dibromo-1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2,4-Dibrom-1,3,3,5-tetraphenyl-pentan-1,5-dion
• CAS: 146628-83-3
• 化学式: C₂₉H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 562.3
• InChiKey: APCIRXGBAPGXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,4-dibromo-1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-dibenzoyl-1,1-diphenyl-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aliphatic Diazo Compounds upon α,β-Unsaturated Ketones. II.¹ cis- and trans-Dibenzoylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a008
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 二硫化碳 、 乙醚 、 溴 、 sodium amide 作用下， 生成 2,4-dibromo-1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Peres de Carvalho, Annales de Chimie (Cachan, France), 1935, vol. <11> 4, p. 449,503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformation Dependent Cyclizations of 1,3,3,5-Tetraphenylpentane-1,5-dione
  作者：Pavel Šebek、Jiří Novotný、Bohumil Kratochvíl、Marián Schwarz、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19922383

  日期：——

  The molecular and crystal structure of 1,3,3,5-tetraphenylpentane-1,5-dione (I) obtained from direct methods and anisotropically refined by the least-squares method shows that the two 3,3-phenyl groups force the molecule into a conformation suitable for formation of cyclic products and intermediates. Compound I crystallizes in P1 group with lattice parameters a = 8.444(1), b = 10.195(2), c = 14.618(2) Å, α = 75.52(2)°, β = 73.22(1)°, γ = 65.47(1)°. Photochemically and thermally found was the system I ↔ II. The reaction of 1,5-dione I with phenylmagnesium bromide gives the 2,3-dihydropyran derivative III, whereas complex hydrides give a mixture of IV and VI. On treatment with magnesium, the diketone I gives diol VIII. Chlorine (Cl₂) reacts with compound I to give the mono-, di-, and tetrachloro derivatives XII, XIII, and XIV, respectively. Bromine (Br₂) produces 3,5-dibromo-4H-pyran derivative XVIII, whereas I₂ only catalyzes the formation of 4H-pyran V. The formylation of dione I with dimethylformamide and POCl₃ gives the 4H-pyran-3-carbaldehyde XX. Probable mechanisms of the reactions investigated and the stereochemistry of compounds VI, VIII, XIII, and XIV are discussed.

  1,3,3,5-四苯基戊二酮（I）的分子和晶体结构是通过直接方法获得的，并通过最小二乘法进行各向异性精修，结果显示两个3,3-苯基团迫使分子呈适合形成环状产物和中间体的构象。化合物I以P1群结晶，晶格参数a = 8.444(1) Å，b = 10.195(2) Å，c = 14.618(2) Å，α = 75.52(2)°，β = 73.22(1)°，γ = 65.47(1)°。光化学和热化学发现了体系I↔II。1,5-二酮I与溴化苄镁反应得到2,3-二氢吡喃衍生物III，而复杂的氢化物给出混合物IV和VI。经镁处理，二酮I生成二醇VIII。氯气（Cl2）与化合物I反应得到单氯、二氯和四氯衍生物XII、XIII和XIV。溴气（Br2）产生3,5-二溴-4H-吡喃衍生物XVIII，而I2仅催化4H-吡喃V的形成。用二甲基甲酰胺和POCl3对二酮I进行甲酰化反应得到4H-吡喃-3-甲醛XX。讨论了所研究反应的可能机理以及化合物VI、VIII、XIII和XIV的立体化学。