3-甲基-3-苯基环丁酮 | 151990-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-3-苯基环丁酮
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylcyclobutanone
• 英文别名: 3-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 151990-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD17977008
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NBKYQUHYCYKGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258℃
• 密度：
  1.067
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基环丁酮 在 potassium phosphate 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁酮骨架重组涉及连续 C—C 键/C—H 键断裂

  摘要：

  环丁酮作为合成子在过渡金属催化中的应用已取得巨大成功。因为环丁酮的 C(羰基)-C 键可以通过应变释放被切割。尽管取得了这些进展，但文献中的主要催化剂是 Rh 催化剂或 Ni 催化剂，与 C-H 键的反应仍然不发达。在此，我们实现了第一个钯催化的环丁酮骨架重组，涉及 C(羰基)-C 键和 C-H 键的连续裂解，这构成了快速获得多种茚满酮的途径。与之前的 Rh 催化体系相比，本文的 Pd 催化体系涉及不同的机制并具有以下几个优点：1）不需要导向基团来促进 C（羰基）-C 键断裂；2) 更温和的反应条件和 3) 简化的后处理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 zinc-copper couple 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的正式分子内CC / CH键复分解。

  摘要：

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。

  DOI：

  10.1039/c5cc01415h

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。