3-甲基-3-苯基氮杂环丁-2-酮 | 1623-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-甲基-3-苯基氮杂环丁-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-3-phenyl-azetidin-2-on；3-Methyl-3-phenyl-azetidinon-(2)
• CAS: 1623-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: FWRSXKVUCBPVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 [Ni(1,2-dimethoxyethane)₂I₂] 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-甲基-3-苯基氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356

文献信息

• Testa et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 158,163
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Testa et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 152,158
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Site-Selective Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201403356

  日期：2014.7.28

  nickel‐catalyzed CH bond functionalization process with the assistance of a bidentate directing group. The reaction favors the CH bonds of β‐methyl groups over the γ‐methyl or β‐methylene groups. Additionally, a predominant preference for the β‐methyl CH bonds over the aromatic sp2 CH bonds was observed. Moreover, this process also allows for the effective functionalization of benzylic secondary sp3 CH bonds

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。