1-methyl-3-pentyl-1H-indole | 1153648-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-pentyl-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-3-(n-pentyl)indole；1-Methyl-3-pentylindole
• CAS: 1153648-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: YWRDYTNNQODCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-pentyl-1H-indole 、 [二氟(碘)甲基]磺酰苯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-methyl-3-pentyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z

文献信息

• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Preparation of 2,3-disubstituted indoles by sequential Larock heteroannulation and silicon-based cross-coupling reactions
  作者：Scott E. Denmark、John D. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.043

  日期：2009.4

  A simple and convergent synthesis of 2,3-disubstituted indoles has been developed using a sequential Larock indole synthesis and silicon-based, cross-coupling reaction. Substituted 2-iodoanilines reacted with an alkynyldimethylsilyl tert-butyl ether to afford indole-2-silanols under the Larock heteroannulation conditions after hydrolysis. The corresponding sodium 2-indolylsilanolate salts successfully

  使用顺序 Larock 吲哚合成和基于硅的交叉偶联反应开发了 2,3-二取代吲哚的简单和收敛合成。在水解后的 Larock 杂环化条件下，取代的 2-碘苯胺与炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚反应得到吲哚-2-硅烷醇。相应的 2-吲哚基硅烷醇钠盐成功地与芳基溴化物和氯化物交叉偶联，得到多取代的吲哚。炔基二甲基甲硅烷基叔丁基醚作为掩蔽硅烷醇等价物的开发使杂环化过程顺利进行，并确定了适合的催化剂/配体组合，从而提供了简便的交叉偶联反应。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。