(Z)-1-hydroxy-2-ochtoden-6-one | 82528-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-hydroxy-2-ochtoden-6-one
• 英文别名: (2Z)-1-hydroxy-2-ochtoden-6-one；(4Z)-4-(2-hydroxyethylidene)-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 82528-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SFAGVUQNPQNVAJ-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxy-2-ochtoden-6-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Itou, Masamichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 969 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2Z)-2-(3,3-dimethyl-4-oxocyclohexylidene)ethyl] formate 生成 (Z)-1-hydroxy-2-ochtoden-6-one
  参考文献：
  名称：

  MORI, KENJI;ITOU, MASAMICHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 969-973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。