3-(2-Oxo-2-p-tolyl-ethyl)-benzothiazol-3-ium; bromide | 121704-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Oxo-2-p-tolyl-ethyl)-benzothiazol-3-ium; bromide
• 英文别名: N-(4-methylphenacyl)benzothiazolium bromide；2-(1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 121704-51-6
• 化学式: Br*C₁₆H₁₄NOS
• 分子量: 348.263
• InChiKey: XRFOREPOGXXAKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Oxo-2-p-tolyl-ethyl)-benzothiazol-3-ium; bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到苯并噻唑-2-基(对甲苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ从甲酰基2-苯甲酰Benzothiazolines，2-取代的苯并噻唑，和对称二硫化物Ñ -Phenacylbenzothiazolium溴化物

  摘要：

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01990
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Oxo-2-p-tolyl-ethyl)-benzothiazol-3-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映和非对映选择性形式多米诺 1,3-偶极环加成/重排：手性吡咯并噻嗪-2-甲醛的合成

  摘要：

  通过苯并噻唑鎓盐和α,β-不饱和醛的正式1,3-偶极环加成/重排反应，实现了手性吡咯并[1,2- d ][1,4]噻嗪-2-甲醛的有效合成方法，利用不对称有机催化剂。该过程导致形成荧光、高度对映体富集的手性分子，具有三个连续的立体中心，其中一个是手性四元中心，具有优异的产率以及对映体和非对映体选择性。计算研究证明了对反应机理的理解。该方案的合成实用性已成功用于克级合成。荧光和计算机研究显示了本方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00544

文献信息

• 一种苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN106866706A

  公开（公告）日：2017-06-20

  一种苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑的合成方法，本发明属于有机合成技术领域。在乙腈中，将苯并噻唑与溴化物混合进行反应，得N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物；在乙醇和碱性催化剂存在下，将N‑苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物与硝基烯烃混合进行加成反应，得到四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物；再将四氢‑苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑类化合物与过量氧化剂混合加热回流反应，经硅胶柱层析，得苯并[d]吡咯并[2,1‑b]噻唑，原料易得，反应条件绿色，无需金属催化剂的参与，反应快速，底物拓展范围大。
• Diastereoselective synthesis of spiro[benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3,3′-indolines] via cycloaddition reaction of N-phenacylbenzothiazolium bromides and 3-methyleneoxindoles
  作者：Guo-Liang Shen、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ob01374g

  日期：——

  The domino cycloaddition reactions of N-phenacylbenzothiazolium bromides with 3-phenacylideneoxindoles or ethyl 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetates afforded spiro[benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3,3′-indolines] in good yields and with high diastereoselectivity.

  用中文翻译结果如下：

  苯乙酰苯并噻唑溴化物与3-苯乙酰亚甲基氧吲哚或乙酸乙酯2-(2-氧基吲哚-3-基亚甲基)发生了多米诺环加成反应，产率高，对映选择性高，生成了螺[苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑-3,3′-吲啶]。

• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• Diverse Synthesis of Fused Polyheterocyclic Compounds via [3 + 2] Cycloaddition of In Situ-Generated Heteroaromatic N-Ylides and Electron-Deficient Olefins
  作者：Zhen-Hua Wang、Tong Zhang、Li-Wen Shen、Xiu Yang、Yan-Ping Zhang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.3390/molecules28114410

  日期：——

  [3 + 2] Cycloaddition reactions of heteroaromatic N-ylides with electron-deficient olefins have been developed. The heteroaromatic N-ylides, in situ generated from N-phenacylbenzothiazolium bromides, can smoothly react with maleimides under very mild conditions, affording fused polycyclic octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles in good-to-excellent isolated yields. This reaction concept could also be extended

  [3 + 2] 已经开发了杂芳族 N-叶立德与缺电子烯烃的环加成反应。由 N-苯甲酰基苯并噻唑溴化物原位生成的杂芳基 N-叶立德可以在非常温和的条件下与马来酰亚胺顺利反应，以良好到优异的分离产率提供稠合多环八氢吡咯并 [3,4-c] 吡咯。该反应概念还可以扩展到 3-三氟亚乙基羟吲哚和亚苄基丙二腈作为缺电子烯烃，用于获得高度官能化的多杂环化合物。还进行了克级实验以验证该方法的实用性。
• Oral hypoglycemic agents. Discovery and structure-activity relationships of phenacylimidazolium halides
  作者：Samuel J. Dominianni、Terence T. Yen

  DOI：10.1021/jm00130a013

  日期：1989.10

  Blood glucose levels in viable, yellow, obese, diabetic mice are reduced following oral administration of phenacylimidazolium halides. Compounds 2 and 3 produced reductions of ca. 40% 2 h after doses of 100 mg/kg po. Since these mice do not respond to sulfonylureas, the glucose-lowering activity of phenacylimidazolium salts in this model suggests a mechanism other than that of stimulating insulin secretion. Only phenacylimidazolium halides with electron-donating groups were active; other azolium salts or variations in the phenacyl portion (alterations in the keto function; chain lengthening or extensive branching) produced inactive compounds.