(2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol | 128241-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol
• 英文别名: (R,E)-4-iodobut-3-en-2-ol；(R,E)-3-hydroxy-1-iodobut-1-ene；(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-ol
• CAS: 128241-50-9
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: SQKUATTXTJVQKE-FSSWKIGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-(+)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Practical method for synthesis of optically pure propargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93429-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Dihydrofuranonecarboxylate Natural Products Gregatin B and E: Gram-Scale Synthesis of (+)-Gregatin B and Unambiguous Assignment of the Stereostructure of (+)-Gregatin E

  摘要：

  We synthesized the dextrorotatory enantiomers of gregatin B (1.3 g scale) and E, establishing their diene side chains in the last step by Heck coupling with variable iodoolefins. Their counterpart was synthesized in 30% overall yield and with high enantiopurity (97% ee) from benzyl tiglate, beginning with an asymmetric dihydroxylation. The stereostructure of gregatin E followed from HPLC comparisons between the four synthetic stereoisomers of this compound and natural gregatin E, which we isolated from Cadophora gregata.

  DOI：

  10.1021/ol5032602

文献信息

• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

  桥环系统存在于多种生物活性分子中，包括药物和天然产物。然而，开发通过精确控制平面手性来访问此类系统的实用方法对合成化学家提出了相当大的挑战。在我们合成环柠檬醇（一类甾体天然产物）的工作背景下，我们在此报告了一种点到平面手性转移策略的开发，该策略用于从易于获得的稠环系统制备桥环系统。受所提出的从麦角甾醇生物合成环柠檬醇的途径的启发，我们的策略涉及生物启发的级联重排，这使得通用中间体的克级合成分九步进行，随后在额外的一到三步中统一合成 10 种环柠檬醇。我们的工作为拟议的生物合成途径和环柠檬醇家族成员之间可能的相互关系提供了实验支持。除了是获得 5(10→19) abeo-steroids 的便捷途径之外，我们的策略还提供了一种通过点到平面手性转移来桥接环系统的通用方法。机理研究表明，关键的级联重排涉及环丙基羰基阳离子的区域选择性断环，而不是直接的 Wagner-Meerwein 重排。我们的
• Total Synthesis of (+)-Gregatin B and E
  作者：Taichi Kusakabe、Yasuko Kawai、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/ol402472q

  日期：2013.10.4

  The first total synthesis of (+)-gregatin E and a new total synthesis of (+)-gregatin B are described. Key features of our synthetic approach involve a palladium-catalyzed cyclization–methoxycarbonylation of optically active propargylic acetate and a Suzuki–Miyaura coupling or CuTC-mediated coupling reaction. The absolute configuration of (+)-gregatin E (5R,5′S) is proposed.

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。
• A facile synthesis of (2R,3E)-4-iodobut-3-en-2-ol and (2S,3E)-4-iodobut-3-en-2-yl chloroacetate
  作者：Markus Bänziger、Gareth J. Griffiths、John F. McGarrity

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80180-9

  日期：1993.4

  (2R,3E)-4-Iodobut-3-en-2-ol ((R)-1) and (2S,3E)-4-Iodobut-3-en-2-yl chloroacetate ((S)-7) of high enantiomeric purity can be prepared by a lipase catalysed kinetic resolution of racemic (E)-4-Iodobut-3-en-2-yl chloroacetate (7). The alcohol (R)-1 can be separated from the ester (S)-7 by a simple distillation.

  可以通过脂肪酶催化的动力学拆分，从消旋体的(E)-4-碘代丙烯基氯乙酸酯（7）中制备出高对映体纯度的(2R,3E)-4-碘代丙烯-2-醇（(R)-1）和(2S,3E)-4-碘代丙烯-2-基氯乙酸酯（(S)-7）。该醇(R)-1可以通过简单的蒸馏从酯(S)-7中分离出来。